Nell’estate del 1994 il brano “Gelosia” anticipa l’album di debutto “Dirotta su Cuba” (uscito nel 1995) che guadagnerà il disco di platino. Grazie al successo di brani come “Liberi di liberi da”, “Solo baci” e “Dove sei”, il lavoro indica una via italiana all’acid jazz. Il successo radiofonico è tale da portare alla pubblicazione di ben cinque singoli nel corso del 1995.
Il secondo album “Nonostante tutto…”, pubblicato nel 1996, tra gli ospiti Demo Morselli, Alex Baroni, Luca Jurman, Riccardo Onori, Gigi Cifarelli e molti altri.
Nel 1997 partecipano al Festival di Sanremo con il brano “È andata così”. Sul palco dell’Ariston con loro l’armonicista di fama mondiale Toots Thielemans. L’esperienza serve da pretesto per la raccolta antologica “È andata così”, in cui figura come secondo inedito una reinterpretazione di “Jesahel” dei Delirium.
Nel 2000 esce il quarto album “Dentro ad ogni attimo”, dal quale sono estratti i singoli “Bang!” e “Notti d’estate”. Successivamente Stefano De Donato lascia il gruppo.
Nel 2002 esce “Fly” da cui vengono estratti i singoli “Sono qui” e la title-track “Fly”. Segue un lungo giro di concerti per l’Italia che segnerà anche l’ultima esperienza di Simona Bencini con il gruppo, che lascerà per intraprendere la carriera solista.
All’inizio del 2004 prende forma il nuovo corso dei Dirotta su Cuba: Rossano Gentili è affiancato dalla nuova cantante Marquica e fonda un’etichetta discografica, la “Jazzet”. “Jaz”, pubblicato nel novembre 2005 è anticipato dai singoli “L’iguana”, “Amore normalissimo”, e “Genio della Lampada”.
Alla fine del tour 2007, Rossano torna a lavorare con Stefano De Donato ad un progetto di rivisitazione in chiave Funky delle più belle canzoni della musica italiana.
All’inizio della primavera 2008 la decisione di inserire il progetto nel Live Act dei Dirotta. Nasce il “Superfunkystation Tour “ in cui la band di Rossano Gentili, nove elementi di cui due voci con il ritorno di Stefano De Donato al basso, rilegge alla luce del sound dei Dirotta canzoni che vanno da “Il cielo in una stanza” a “Certe notti” passando da “La mia banda Suona il rock”, insomma, la storia della musica italiana secondo i Dirotta su Cuba.
L’estate 2009 vede il gruppo di nuovo insieme nella line-up originale col rientro di Simona Bencini alla voce per celebrare il ventennale dalla fondazione del gruppo in occasione del “Back To The Roots Tour 2009”, che li ha visti protagonisti sui principali palcoscenici italiani accompagnati da una band di nove elementi, con gran finale televisivo a “I Migliori Anni” di Carlo Conti su Raiuno il 18 settembre, e la chiusura del tour al “Blue Note” a Milano con uno strepitoso sold-out.
Il 18 maggio 2012 è la data del grande, atteso, ritorno sulle scene dei Dirotta su Cuba: Rossano Gentili, Stefano De Donato e Simona Bencini annunciano ufficialmente ai media la reunion della acid jazz & funky band più famosa d’Italia per un nuovo progetto discografico. Infatti il 06 Luglio 2012 esce il nuovo singolo electro-funk “Ragione o sentimento” (Jazzet 2012) programmatissimo durante l’estate da tutte le radio italiane riconfermando i Dirotta una grande band sforna-singoli all’avanguardia nelle sonorità e nella produzione. Mentre l’attività live riprende a pieno ritmo, il 21 Gennaio 2013 esce il secondo singolo “Essere o non essere” che prosegue ed approfondisce il nuovo viaggio artistico dei Dirotta su Cuba, band dal cuore italiano e respiro internazionale.